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精异丙甲草胺

2019-10-08 

 

 

  王中王论坛三肖八码!精异丙甲草胺主要通过萌发杂草的芽鞘、幼芽吸收而发挥杀草作用。精异丙甲草胺不仅具有异丙甲草胺的所有优点,而且在防效和安全性上更胜一筹,且对玉米等作物有增产作用。下面来看看它的使用技术说明:

  拆分的原理是对N- (2-甲基-6-乙基苯基) 丙氨酸酯进行化学或酶动力学拆分,再进行还原、酰基化、甲基化等得到S-异丙甲草胺。吉林大学研究采用了全新设计的生物催化酶方法制备高旋光纯S-异丙甲草胺,所合成的S-异丙甲草胺,具有收率高、产品质量好和三废少等优点。

  采用手性子合成(S)-异丙甲草胺的全合成路线。 具体是利用(D)-乳酸甲酯或(D)-乳酸乙酯为原料先与对甲苯磺酰氯反应生成(R)-2-(对甲苯磺酰氧基)丙酸酯,再与2-甲基-6-乙基苯胺反应得到S-(-)-N-(2-甲基-6-乙基苯基)丙氨酸酯,然后与还原剂C反应得到S-(-)-N-(1’ -甲基-2’-羟乙基)-2-甲基-6-乙基苯胺,进一步与氯乙酰氯酰化,最后甲基化得到(S)-异丙甲草胺。整个过程无需拆分,但由于酰基化的选择性等问题使总收率不能令人满意,工业化生产的成本仍较高。

  该方法是目前研究和采用较多的合成路线,其技术难点是手性催化剂的合成。朱红军等发明了一类手性双膦配体及其铱复合催化剂、制备方法及其用途。这些双膦配体是以手性的(R)-(S)-1-二甲胺基乙基二茂铁为原料,通过在丁基锂作用下与二苯基氯化膦反应,继而与二芳基膦烷进行取代反应获得的。这些手性双膦配体分别与三氯化铱的双环辛二烯配合物及四丁基碘化铵、冰醋酸作用,可得到亚胺不对称氢化催化剂。用此铱-双膦催化剂催化2-甲基-6-乙基-N-亚甲基苯胺(MEA-亚胺)氢化反应可得到(S)-N-(1-甲氧基-2-丙基)-2-甲基-6-乙基苯胺((S)-NAA),ee值可达到86.5%;将(S)-NAA与氯乙酰氯进行酰化反应获得ee值86%的S-异丙甲草胺。

  以下在使用国外成熟的手性催化剂Ir -Xyliphos进行亚胺不对称加氢的基础上,对其进行加成反应、加氢反应、酰化反应合成精异丙甲草胺。

  在反应瓶中投入计量准确的1molMEA、溶剂甲苯、1.05mol酮醚和少量相转移催化剂,升温条件下边反应边回流脱水。气谱中控反应液中MEA含量

  <0.3%后反应结束。负压脱溶,精馏得到含量≥99%的亚胺中间体,收率95%(以mea计)。

  在高压反应釜中投入计量准确的1mol亚胺和一定量的Ir-Xyliphos催化剂、碘化钾和乙酸,用氮气和氢气轮流置换各2次,升温至80~90℃,通过调节氢气通量控制釜内压力在4.5~5.5MPa,并维持该反应条件下进行加氢反应。气谱中控反应液中亚胺含量

  <0.3%后反应结束,亚胺转化率≥99.5%。脱溶、精馏后得到含量≥99%的胺醚中间体,收率92%(以亚胺计)。

  在反应瓶中投入计量准确的中间体胺醚、缚酸剂碳酸钠、溶剂甲苯,维持80~90℃下慢慢滴加等mol的氯乙酰氯,滴加完毕后,继续保温反应2h,反应结束。水洗2次后,分去废水,油层负压脱溶,得到含量≥96%的精异丙甲草胺原油,ee.值≥85%,收率92%(以胺醚计)。

  另外再介绍另一种一种操作很简单的水相反应方法合成精异丙甲草胺,对于精异丙甲草胺的工业化生产具有很好的实际指导作用。

  实验方法:将一定摩尔比值的胺醚和无机碱加入到装有适当比例的有机溶剂和水的反应器中,高速搅拌,匀速滴加氯乙酰氯,温度 25 ℃左右,滴完后继续搅拌0.5 h,静置分液,有机相浓缩后,即得到精异丙甲草胺产品。化学反应式如下:

  精异丙甲草胺主要通过萌发杂草的芽鞘、幼芽吸收而发挥杀草作用。适用于旱地作物播后苗前或移栽前土壤处理,可防除一年生禾本科杂草、部分双子叶杂草和一年生莎草科杂草, 如稗草、马唐、臂形草 、牛筋草、狗尾草、异型莎草、碎米莎草、荠菜、苋、鸭跖草及蓼等。本信息是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-09-06)

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